Największe tajemnice archeologiczne Grójca wciąż czekają na odkrycie. Pierwsza osada o charakterze obronnym mogła powstać tu w VI wieku. Ponieważ pierwotne nazwy miasta pochodzą od określeń nadawanych osadom warownym, "Grodziec" musiał pełnić te funkcje jako jedno z pierwszych miast tej części Mazowsza. O istnieniu "Groze" dowiadujemy się z dokumentu Konrada Mazowieckiego z 1234 roku. W XIII wieku Grójec był juz siedzibą kasztelańską, mieściła się tu parafia i archidiakonat, a zatem znajdowała się tutaj kolegiata i zgromadzenie kanoników. Tytuły te przeniesiono około 1250 roku do zamku w Czersku, ówczesnej siedziby książąt mazowieckich. W 1398 roku powstaje w Grójcu pierwsza murowana świątynia w stylu gotyckim. Prawa miejskie - a z nimi przywileje: łaźnię, postrzygalnię, wagę i wolność od cła - Grójec uzyskał z nadania Janusza I Starego w 1419 roku. Piastowski książe rozpoczął w tym czasie reformy gospodarcze w swojej dzielnicy Mazowsza, lokując tutejsze miasta na prawie chełmińskim.
Wiek XVI jest okresem największego gospodarczego rozwoju miasta. Wzniesiono okazały ratusz, a miasto słynie z wyrobu strun do lutni wykonanych z jelit baranich, a także ze znakomitego warzonego tutaj piwa. Kres rozwojowi miasta przynosi potop szwedzki.
Podczas zaborów Grójec należał do królestwa Kongresowego. Położenie w latach 1825 - 30 nowej drogi bitej łączącej miasto z Warszawą rozpoczęło okres ponownego rozkwitu gospodarczego miasta. Dowództwo garnizonu powierzono Konstantemu Krupskiemu, rosyjskiemu oficerowi polskiego pochodzenia, ojcu Nadieżdy Krupskiej, późniejszej żony Włodzimierza Lenina, która spędziła tu z ojcem kilka lat.
W 1872 zostaje w Grójcu założone Towarzystwo Wkładowo - Zaliczkowe m.in. z inicjatywy księcia Jana Tadeusza Lubomirskiego, właściciela Małej Wsi. To - na równi z budową nowej drogi do stolicy - jedno z najważniejszych wydarzeń gospodarczych i społecznych XIX wieku w Grójcu. Grójecki bank zarejestrowano 22 sierpnia 1872 roku w Petersburgu pod nazwą "Ustawa Towarzystwa Zaliczkowo - Wkładowego". Początkowo liczył on 173 członków, wśród których byli ziemianie, włościanie, przemysłowcy, rzemieślnicy, urzędnicy i handlujący. Książe Lubomirski wraz z M. Bersonhmen zakłada także pierwszą szkołę rzemieślniczą w mieście.
Kolejną ważną postacią dla Grójca był poseł i senator II Rzeczpospolitej Tomasz Nocznicki (1862 - 1944) - działacz ludowy, który m.in. z Marią Dąbrowską współorganizował Stronnictwo Ludowe, którego został prezesem w latach 1915 - 1918. Był także wydawcą i redaktorem organu prasowego PSL "Wyzwolenie", ministrem, wreszcie wicepremierem w rządzie Jędrzeja Moraczewskiego.
6 i 7 września 1939 roku do Grójca dociera II wojna światowa - podczas dwóch nalotów bombowych ginie ponad 50 osób m.in. pod gruzami młyna motorowego przy ul. Mogielnickiej. Zniszczonych zostaje łącznie ponad 60 budynków. 8 września wojska Wermachtu zajmują miasto. W czasie okupacji do największych akcji odwetowych polskiego podziemia należało rozbicie więzienia gestapo i uwolnienie 26 więźniów w marcu 1944 roku przez żołnierzy Obwodu AK "Głuszec".